阿森与小岚的爱情长跑持续了八年，但他们的相处模式却异于常人——“分手”成了两人关系中的高频词与情感筹码。每当小岚感到不安或不满，她便以分手作为要挟，而性格温和的阿森总是第一时间低头挽回，久而久之，这种循环让小岚越发任性，阿森则日渐疲惫。在经历了九十九次分分合合后，两人决定做出改变。他们共同接手了一家面临倒闭的咖啡馆，希望通过经营这份事业来重建彼此的信任与默契。在咖啡馆的日常中，阿森与小岚尝试学习沟通与包容，但过往的惯性与心结仍不时浮现，考验着他们的决心。当第一百次分手危机不期而至，这次两人都意识到，真正的爱情并非一方无止境的妥协或另一方随意的威胁。他们必须共同面对内心的脆弱与恐惧，学习平等对话，在成长中找回相爱的初心。影片以细腻的笔触探讨了现代恋爱中的权力博弈、依赖关系与自我觉醒，最终指向一个温暖的启示：爱不是互相消耗，而是彼此成就。