在《致所有我曾爱过的男孩》中，16岁的劳拉·简·科维是一个习惯隐藏自己情感的亚裔高中女生。她有一个特殊的习惯：每当对某个男孩产生好感，便会写一封永远不会寄出的情书，以此封存自己的暗恋。这些信件被她秘密收藏在帽盒里，是她最私密的情感世界。然而，她的平静生活被妹妹的恶作剧彻底颠覆——五封情书被全部寄出，收件人涵盖了她从童年玩伴到高中 crush 的所有对象。这场灾难性的曝光让她陷入了前所未有的社交危机，她不得不仓皇应对每一位收到情书的男孩。为了化解与一位情书收件人——她姐姐的前男友——之间的尴尬，劳拉与另一位收件人、学校受欢迎的男孩彼得·卡文斯基达成了一项协议：假装恋爱。他们希望通过这场“契约恋爱”各自达成目的——劳拉为了让前暗恋对象嫉妒，彼得则为了挽回前女友。但随着两人在公众面前扮演情侣，他们之间的关系开始发生微妙而真实的变化。影片细腻描绘了青少年情感的复杂性，探讨了自我认同、家庭关系以及从暗恋到勇敢表达爱的成长过程。劳拉在混乱中逐渐学会敞开内心，正视自己的渴望，并最终明白，最动人的情书是写给那个能让自己勇敢做真实自己的人。