《失恋399年》以一场突如其来的分手为开端，将不务正业的当代青年李肖翰抛入情感谷底。然而，剧情并未停留于现代都市的伤感，而是借助一股超自然力量，开启了一段横跨明清两代的时空冒险。李肖翰与女友张思雅共同穿越，身份与境遇随着时代变迁而彻底改变。在明代，他们可能化身才子佳人，卷入庙堂纷争或江湖恩怨；在清代，又或许成为命运交织的平凡百姓，体验截然不同的生活挑战。每一次穿越不仅是对历史环境的被动适应，更是对两人情感纽带与个人成长的主动考验。影片巧妙地将现代恋爱观念与古代社会背景碰撞，制造出大量令人捧腹的喜剧桥段，同时也通过前世今生的命运交织，探讨了缘分、责任与真爱的深刻主题。这段长达399年的时光旅行，最终成为他们修复关系、领悟爱情真谛的独特路径。